Hintergrund des Wettbewerbs ist das an der Professur für Digital Humanities der Universität Jena entwickelte Projekt VR-City. Mit einer Anwendung auf dem smartphone soll man sich in die Vergangenheit versetzen lassen und einen Ort bzw. dessen Gebäude und Sehenswürdigkeiten in der Zeit zwischen 1800 und 2000 erkunden. Wie bei einer Zeitreise kann man sehen, wie sich ein Ort im Verlauf der Zeit verändert hat. Der Wettbewerb hat dazu gedient, alte Bilder für dieses Projekt zu erhalten.
Über 4.000 Fotos wurden beim Bilderwettbewerb „Das schönste Jena aller Zeiten“ eingereicht. Das sind vier Mal so viele, wie vom Projektteam erhofft.